Dissertation (Metadaten)
Titel:Reaktionen in der Cavity; Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen mit konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arenen
 
Autor:Frank Löffler
 
URN:NBN:urn:nbn:de:gbv:8-diss-4490
 
Fakultät:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
DDC Sachgebiet:540 Chemie
 
Datum der mdl. Prüfung:25.07.2001
 
Referent(in):Prof. Dr. U. Lüning
Korreferent(en) Korreferentin:Priv.-Doz. Dr. U. Wille
 
Beschreibung:In dieser Arbeit wurden drei neue konkave 1,10-Phenanthrolin-überbrückte Calix[6]arene synthetisiert. Diese und ein schon bekanntes konkaves 1,10-Phenanthrolin-überbrücktes Calix[6]aren wurden als Liganden für Übergangsmetall-Komplexe genutzt. Weiterhin wurden die konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arene hinsichtlich ihrer Reaktivität und Diastereoselektivität in Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen wie der Kupfer-(I)-katalysierten Aziridin-Bildung aus Iminen und der ebenfalls Kupfer-(I)-katalysierten Cyclopropanierung von Alkenen mit verschiedenen Diazoessigsäurealkylestern untersucht. Insbesondere bei letzterer zeigten die konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arene eine deutliche Bevorzugung der thermodynamisch weniger stabilen syn-Isomere. Die konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arene zeigen somit im Vergleich zu schon früher in dieser Reaktion untersuchten konkaven 1,10-Phenanthrolinen mit Aryl- oder Amid-Brückenköpfen eine umgekehrte Diastereoselektivität,wofür ein Erklärungsmodell entwickelt wurde.
 
Schlagworte:Calixarene, 1,10-Phenanthrolin, Übergangsmetalle, Kupfer(I)-Komplexe, Selektivität, Molekulare Erkennung, Makrocyclen, Carben-Komplexe, Cyclopropanierung, homogene Katalyse
 
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