Dissertation (Metadaten)
Titel (original):Synthese von Glykodendrimeren und Glykokonjugaten als Bausteine zur Untersuchung von glykosylierten Lipiddoppelschichten
(übersetzt):Synthesis of glycodendrimers and glycoconjugates as tools for the investigation of membrane models
 
Autor:Katharina Elsner
 
URN:NBN:urn:nbn:de:gbv:8-diss-25752
 
Fakultät:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
DDC Sachgebiet:540 Chemie
 
Datum der mdl. Prüfung:08.11.2007
 
Referent(in):Prof. Dr. Th. K. Lindhorst
Korreferent(en) Korreferentin:Prof. Dr. U. Lüning
 
Beschreibung (original):Die Plasmamembran eukaryontischer Zellen besteht aus einer Lipiddoppelschicht die hauptsächlich aus Phospholipiden und Proteinen aufgebaut ist, die eingebettete oder assoziierte Membranbestandteile sein können. Beide Arten von Molekülen sind glykosyliert mit komplexen Oligosaccharidstrukturen, die sich auf der extrazellulären Seite der Plasmamembran befinden. Um diese Strukturen zu mimikrieren bedient man sich der Glykodendrimere. Wir haben eine neue Klasse aliphatischer Polyether-Glykodendrimere dargestellt unter Nutzung einer iterativen Synthesestrategie aus Williamson'scher Ethersynthese und Ozonisierung oder Hydroborierung der Doppelbindung. Dieser Ansatz erlaubte den Aufbau von einheitlichen als auch 'gemischten' Glykodendrimeren. Des weiteren ist die Funktionalisierung des Fokalen Punktes der Glykodendronen ein wichtiges Zeil dieses Projektes, da es die Synthese verzweigter Glykolipid-Analoga erlaubt.
 
(übersetzt):The plasma membrane of eukaryotic cells is a lipid bilayer mainly made up of phospholipids and embedded proteins, which may be integral or associated membrane constituents. Both types of molecules are glycosylated with complex oligosaccharides and these are exposed to the extracellular side. To mimic these complex structures, glycodendrimers serve as valuable tools. We have introduced a new class of aliphatic polyether glycodendrimers, utilizing a repetitive sequence of Williamson etherification and ozonisation or hydroboration of the double bond. This approach has allowed us the synthesis of glycodendrons of a monotype as well as of a ‘mixed type’. Furthermore, functionalisation of the glycodendron’s focal point has become an important goal of this project, because this allows the synthesis of branched glycolipid analogues.
 
Schlagworte:Dendrimere, Glykolipide, Kohlenhydrate
dendrimers, glycolipids, carbohydrates
 
Dokumente: