Dissertation (Metadaten)
Titel:Versuche zur Synthese von Möbiusannulenkationen
 
Autor:Jan Siegwarth
 
URN:NBN:urn:nbn:de:gbv:8-diss-29526
 
Fakultät:Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
DDC Sachgebiet:540 Chemie
 
Datum der mdl. Prüfung:02.06.2008
 
Referent(in):Prof. Dr. R. Herges
Korreferent(en) Korreferentin:Prof. Dr. U. Lüning
 
Beschreibung:Ziel der vorliegenden Arbeit war die Synthese von [9]-, [13]- und [17]-Annulenkationen. Ausgehend von Cyclooctatetraen (COT) wurden dazu zwei seiner Dimere sowie das Tetramer synthetisiert, deren Strukturen erstmals eindeutig und vollständig charakterisiert wurden. Durch Carbenaddition an COT bzw. das COT-Dimer konnten verschiedene Precursorverbindungen für die anschließende Ionisierung zu den entsprechenden Kationen dargestellt werden. Die Synthese des [17]Annulenkations wurde auf vielfältige Weise versucht; dabei wurden wertvolle Erkenntnisse für zukünftige Syntheseversuche gewonnen. Die Ionisierung der 9-Halogen-bicyclo[6.1.0]nonatriene zum [9]Annulenkation wurde im Rahmen eines Kooperationsprojektes in Bochum mittels Laser-Flash-Pyrolyse und Tieftemperaturversuchen in einer PF5-Matrix durchgeführt, die spektroskopischen Untersuchungen der entstandenen Spezies brachten interessante neue Ergebnisse, die nicht mit den bisher veröffentlichten Strukturvorschlägen zu erklären sind. Ein neuer, einfacher Zugang zu Tetrabenzo[16]- und Hexabenzo[24]Annulenen sowie drei Isomeren des Dibenzo-COT-Dimers konnte gefunden werden. Aus einem der Dimere konnten durch Carbenaddition Precursorverbindungen für die Synthese eines substituierten [17]Annulenkations hergestellt werden.
 
Schlagworte:Möbiusaromaten, Möbiustopologie, Annulene, Cyclooctatetraen, COT-Dimere, Cyclopropaniereung
 
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