Chirale 1,10-Phenanthrolin-überbrückte Calix[6]arene für die Übergangsmetall-katalysierte Cyclopropanierung

Für die Kupfer(I)-katalysierte Cyclopropanierung von Olefinen mit Diazoessigsäurealkylestern wurden auf Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arenen basierende Liganden synthetisiert, mit dem Ziel, die Stereo- und Enantioselektivität bei der Cyclopropanierung zu beeinflussen. Von neuen Phenanthrolin-überbrückten und -verbrückten Calixarenen wurden die Diastereoselektivitäten in der Cyclopropanierung ermittelt. Durch die Überbrückung von Calix[5]aren und Calix[8]aren mit aromatischen Heterocyclen wurden potentielle Liganden für katalytische Reaktionen erschlossen. Von einigen Calixarenderivaten wurden Einkristallstrukturen erhalten, welche Einblick in die Festkörperstruktur der Calixarene gaben, aber auch Mutmaßungen über die Konformation in Lösung zuließen.

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