Synthese und Evaluierung molekular geprägter Polymere (MIP) als Sorbentien für lebensmittelanalytische Anwendungen

Zur Entwicklung leistungsfähiger Methoden, die zur Probenaufbereitung und Analytenkonzentrierung bei lebensmittelwissenschaftlichen Fragestellungen geeignet sind, wurden molekular geprägte Polymere (MIP) synthetisiert und evaluiert. Die Synthese der MIPs erfolgt durch Copolymerisation eines funktionellen Monomers mit einem Quervernetzer unter Vorhandensein eines Templats. Nach der Polymerisation wird das Templat entfernt, so dass in dem porösen Polymernetzwerk Kavitäten zurückbleiben, die in ihrer Größe, Form und sterischen Ausrichtung der funktionellen Gruppen komplementär zum Templat sind. Folglich sind diese Bindungsstellen für die selektive Wiederbindung des Zielanalyten verantwortlich. Im Rahmen dieser Arbeit wurden erstmalig Bulk-Polymere, die mit dem Antibiotikum Chloramphenicol geprägt waren, als Festphasenextraktionssorbentien eingesetzt und mit LC-UV bzw. LC-MS/MS gekoppelt. Die chromatographische Evaluierung der Polymere ergab, dass die Retention des Chloramphenicols in apolaren Lösemitteln auf selektiven Wasserstoffbrückenbindungen und unter wässrigen Bedingungen auf nicht selektiven hydrophoben Wechselwirkungen beruhte. Nach Festphasenextraktion einer Standardlösung, bei der als Sorbent ein mit dem funktionellen Monomer 2-Vinylpyridin synthetisiertes MIP diente, wurden Chloramphenicol-Wiederfindungen von 100% erreicht. Die Chloramphenicol-Wiederfindungen aus mit Chloramphenicol versetzten Honigproben betrugen über 90%. Größere Moleküle können nicht durch die hochvernetzte Matrix eines üblichen Bulk-Polymers diffundieren. Deshalb wurde zur Synthese der Polymere mit Affinität gegenüber bioaktiven Peptiden die Methode der hierarchischen Prägung angewendet, so dass die Prägungskavitäten auf der Oberfläche der resultierenden Polymerpartikel lokalisiert waren. Die chromatographische Evaluierung der Polymere mit Affinität zum Nisin ergab, dass die Nisin-Retention auf selektiven ionischen sowie hydrophoben Wechselwirkungen basierte. Weitere Untersuchungen zeigten die Anwendbarkeit des MIPs zur Festphasenextraktion von Nisin. Die Retention von Ala-Gly, das eine Partialsequenz von mehreren bioaktiven Oligopeptiden ist, war in apolaren Lösemitteln auf selektive ionische Wechselwirkungen sowie Wasserstoffbrückenbindungen zurückzuführen. Nach Einbringung einer Fmoc-Aminoschutzgruppe in den Zielanalyten konnte unter wässrigen Elutionsbedingungen ebenfalls eine Retention auf Grund nicht selektiver hydrophober Wechselwirkungen erreicht werden. Daraus folgend sind MIPs zur selektiven Separation von bioaktiven Peptiden grundsätzlich geeignet.

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