Mono- und bifunktionelle mannosidische Photoaffinitätsliganden für das bakterielle Lektin FimH : Design, Synthese und Anwendung

Märten, Michaela

Zur Aufklärung der Ligandbindungseigenschaften des alpha-D-Mannose-spezifischen Lektins FimH wurde die Photoaffinitätsmarkierung angewendet. Im organisch präparativen Teil wurde eine Reihe bisher unbekannter photoaktiver mono- und bifunktioneller alpha-D-Mannoside erfolgreich synthetisiert. Im zweiten Teil dieser Arbeit erfolgten Bestrahlungen in Anwesenheit ausgewählter Aminosäuren und Peptide. Dabei gebildete Produkte wurden massenspektrometrisch nachgewiesen. Es folgte die Bestrahlung des Proteins FimH in Gegenwart der synthetisierten photoaktiven Liganden. Zur Isolierung und Analyse gebildeter Produkte wurden Affinitätschromatographie, Western Blot, proteolytische Hydrolyse sowie MS eingesetzt. Die erzielten Ergebnisse zeigen, dass Diazirine für die photoinduzierte Markierung der untersuchten Biomoleküle am besten geeignet sind. Eine zusätzliche Biotin-Einheit ermöglicht dabei den Nachweis und die Isolierung gebildeter Insertionsprodukte.

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Märten, Michaela: Mono- und bifunktionelle mannosidische Photoaffinitätsliganden für das bakterielle Lektin FimH : Design, Synthese und Anwendung.

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