Molekulare Photoschalter - Durch Licht schaltbare Moleküle zum Einbau in komplexere Systeme

Köhl, Marie Isabel

Im Rahmen dieser Arbeit gelang die Synthese einer Reihe neuer Azobenzole, welche über starre Phenyleinheiten verlängert wurden. Um hierbei die Löslichkeit der Verbindungen in organischen Lösungsmitteln zu verbessern, wurde das in der eigenen Diplomarbeit entwickelte Konzept der Methylsubstitution zur Löslichkeitsförderung weitergeführt. Neben den symmetrischen Azobiphenylen und Azoterphenylen konnten auf diese Weise auch eine Vielzahl unsymmetrischer Verbindungen erhalten werden. Alle synthetisierten Moleküle wurden in Lösung auf ihre trans/cis-Isomerisierung mittels UV/Vis- und 1H-NMRSpektroskopie untersucht. Um einen Einbau in komplexere Systeme zu ermöglichen, ist je nach System eine entsprechende Funktionalisierung der photoschaltbaren Moleküle notwendig. In dieser Arbeit wurden daher die Azobenzole mit Hamilton-Rezeptoren, Alkinen und TATA-Plattformen verknüpft, um eine Verbindung zu supramolekularen Dendrimeren, azidfunktionalisierten Glasoberflächen oder Goldoberflächen zu ermöglichen. Neben den Azobenzolen konnten auch Naphthopyrane für den Einbau in komplexere Systeme vorbereitet und ihr Schaltverhalten untersucht werden. Die Verknüpfung dieses Systems mit TATA-Plattform oder Alkin ermöglicht ebenfalls die Anbindung an eine Goldoberfläche oder funktionalisierte Glasoberfläche. Durch Kombination von verschiedenen photoschaltbaren Systemen, in diesem Fall Azobenzol und Diarylethen, konnte ein Doppelphotoschalter aufgebaut und sein Schaltverhalten mittels UV/Vis- und 1H-NMR-Spektroskopie untersucht werden.

In this work, the syntheses of a series of new azobenzenes is reported. The azobenzenes were extended by rigid phenyl moieties. In order to enhance the solubility of these compounds, they were substituted with methyl groups, by extending the concept of the own Diplom thesis. In addition to the symmetric azobiphenyls and azoterphenyls, also a variety of unsymmetric compounds could be obtained in this manner. The E/Z isomerization of all synthesized azo compounds was investigated in solution by UV/vis and 1H NMR spectroscopy. To incorporate these photoswitchable moieties in more complex systems, an appropriate functionalization of the photoswitch is necessary. Therefore, in this work azobenzenes were functionalized with Hamilton receptors, alkynes and TATA platforms, to connect the switch to supramolecular dendrimers, azide functionalized glass surfaces or gold surfaces. In addition to the azobenzenes, also naphthopyrans were prepared for incorporation into more complex systems and their switching behaviour was investigated in solution. The combination of this system with a TATA platform or alkynes allows the connection to a gold surface or functionalized glass surfaces. By a combination of different photo-switchable systems, in this case azobenzenes and diarylethene, a double photoswitch was built up. The switching behaviour was also investigated by UV/vis and 1H NMR spectroscopy.

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Köhl, Marie: Molekulare Photoschalter - Durch Licht schaltbare Moleküle zum Einbau in komplexere Systeme. 2015.

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