@PhdThesis{macau_mods_00001027, author = {Langbehn, Daniel}, title = {Synthese mono- und di-substituierter Diazocine und ihre Verwendung als Bausteine in responsiven Materialien und weiteren Anwendungsgebieten}, year = {2021}, publisher = {Christian-Albrechts-Universit{\"a}t zu Kiel}, address = {Kiel}, keywords = {Diazocine; verbr{\"u}ckte Azobenzole; Machanophor; Photoschalter; photoschaltbare K{\"a}fige; photoschaltbare Polymerfilme; iCVD; bridged azobenzene; mechanophore; photoswitch; photoswitchable cages; photoswitchable polymer films}, abstract = {Die Kombination eines Materials mit einer Klasse chemischer Verbindungen, die durch {\"a}u{\ss}ere Stimuli wie zum Beispiel Licht, W{\"a}rme oder mechanische Kraft ihre Struktur und damit verbunden ihre Eigenschaften {\"a}ndert, wird zur Entwicklung neuer intelligenter Materialien genutzt. Spiropyrane und Azobenzole stellen bereits weitreichend untersuchte photo- bzw. mechanoresponsive Einheiten dar. Dennoch bringt die Verwendung dieser Verbindungstypen auch einige Nachteile mit sich. Spiropyrane m{\"u}ssen mit UV-Licht bestrahlt werden, um eine strukturelle {\"A}nderung zu induzieren. Durch Verwendung von UV-Licht kann das Material gesch{\"a}digt und somit unbrauchbar werden. Azobenzole k{\"o}nnen aufgrund ihrer gestreckten Struktur nicht als mechanoresponsive Einheit verwendet werden. In dieser Arbeit sollen Diazocine als alternative responsive Verbindungsklasse in verschiedenen Anwendungen untersucht werden. Diazocine sind ortho-ethylenverbr{\"u}ckte Azobenzole, die eine inverse Stabilit{\"a}t aufweisen, d.h. das cis-Isomer ist stabiler als die trans-Form. Diese inverse Stabilit{\"a}t erm{\"o}glicht neue Anwendungsm{\"o}glichkeiten wie zum Beispiel die Verwendung als mechanoresponsive Einheit in Polymeren. Die Diazocine wurden auf zwei verschiedenen Hauptschl{\"u}sselwegen hergestellt: (I) oxidative C-C-Kupplung von 2-Nitrotoluol-Derivaten und reduktive Azocyclisierung. (II) Aufbau mittels Wittig-Reaktion und anschlie{\ss}ender oxidativer Azocyclisierung. Auf diesen Wegen wurden sowohl mono- sowie di-substituierte Diazocine hergestellt, photochemisch untersucht und in verschiedenen Anwendungen wie zum Beispiel copolymerisiert in Polymerfilmen und als Liganden in photoschaltbaren K{\"a}figstrukturen verwendet.}, url = {https://macau.uni-kiel.de/receive/macau_mods_00001027}, file = {:https://macau.uni-kiel.de/servlets/MCRFileNodeServlet/macau_derivate_00002079/Langbehn_Daniel_Dissertation.pdf:PDF}, language = {de} }