Über multiple Wasserstoffbrücken orthogonal koordinierende Bausteine für supramolekulare Strukturen

Im Rahmen dieser Promotionsarbeit erfolgte die Darstellung von fünf (ADDA)2-Verbindungen, bei denen zwei Erkennungsdomänen mit der Wasserstoffbrückensequenz Akzeptor-Donor-Donor-Akzeptor (ADDA) über Alkyl- bzw. Dioxaalkylarme mit einem Iodaromaten kovalent verknüpft wurden. Anschließend wurden diese (ADDA)2-Verbindungen in kupplungsfähige Derivate überführt und sollten mit Hilfe von Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen mit einem 5-substituierten N,N'-Bis(6-valeroylaminopyrid-2-yl)-isophthalsäurediamid (Hamilton-Rezeptor) verknüpft werden. Diese Synthese eines (DAD^DAD)-(ADDA)2-Moleküls gelang trotz Anwendung verschiedener Kupplungsmethoden wie der Sonogashira-, der Suzuki- und der Stille-Kupplung leider nicht im präparativen Maßstab; ein solches Verzweigungsstück konnte aber massenspektrometrisch nachgewiesen werden. Eine weitere Aufgabe dieser Arbeit bestand in der Synthese eines polymerisierbaren Hamilton-Rezeptors und in der Darstellung eines ebenfalls polymerisierbaren, aber zum Hamilton-Rezeptor nur teilkomplementären Gegenmoleküls.

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