Photoschaltbare Glycomimetika zur Untersuchung konformationeller Kontrolle in der Glycobiologie : Synthese und Anwendung von Glycothymidinen

Die vorliegende Arbeit widmet sich der Untersuchung konformationeller Veränderungen auf glycosylierten Oberflächen und ihren Auswirkungen auf die zelluläre Adhäsion. Es wurde ein glycomimetisches System entworfen, welches die Untersuchung mannosespezifischer bakterieller Adhäsion an maßgeschneiderte glycosylierte Oberflächen in Abhängigkeit konformationeller Veränderungen innerhalb eines Glycoarrays erlaubt. Neuartige Glycothymidin-Derivate wurden als photoschaltbare Glycomimetika synthetisiert. Belichtung eines photosensitiven Glycoarrays bewirkt im Gegensatz zu der Situation in Lösung eine Verminderung der bakteriellen Adhäsion. Dies liefert erste Hinweise auf einen Effekt konformationeller Veränderung auf die zelluläre Adhäsion. Darüber hinaus wurden durch Funktionalisierung mit Glycothymidinen SAMs auf Quarz, funktionalisierte Polystyrolkolloide und gemischte Micellen als photosensitive Modellsysteme glycosylierter Zelloberflächen realisiert.

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