Reaktionen in der Cavity; Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen mit konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arenen

Löffler, Frank

In dieser Arbeit wurden drei neue konkave 1,10-Phenanthrolin-überbrückte Calix[6]arene synthetisiert. Diese und ein schon bekanntes konkaves 1,10-Phenanthrolin-überbrücktes Calix[6]aren wurden als Liganden für Übergangsmetall-Komplexe genutzt. Weiterhin wurden die konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arene hinsichtlich ihrer Reaktivität und Diastereoselektivität in Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen wie der Kupfer-(I)-katalysierten Aziridin-Bildung aus Iminen und der ebenfalls Kupfer-(I)-katalysierten Cyclopropanierung von Alkenen mit verschiedenen Diazoessigsäurealkylestern untersucht. Insbesondere bei letzterer zeigten die konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arene eine deutliche Bevorzugung der thermodynamisch weniger stabilen syn-Isomere. Die konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arene zeigen somit im Vergleich zu schon früher in dieser Reaktion untersuchten konkaven 1,10-Phenanthrolinen mit Aryl- oder Amid-Brückenköpfen eine umgekehrte Diastereoselektivität,wofür ein Erklärungsmodell entwickelt wurde.

Preview

Quote

Citation style:

Löffler, Frank: Reaktionen in der Cavity; Übergangsmetall-katalysierte Reaktionen mit konkaven 1,10-Phenanthrolin-überbrückten Calix[6]arenen.

Rights

Use and reproduction:
No CC License (german copyright law applies)

Export