Enantiomerentrennung regioisomerer Methylendioxyamphetamine mittels chiral modifizierter HPLC

Wiethoff, Karsten

Enantiomerentrennungen regioisomerer Methylendioxyamphetamine an chiralen stationären Phasen (CSP) mittels Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) werden vorgestellt. Insbesondere b-Cyclodextrin und einige Derivate sind als CSP zur Untersuchung gekommen. Der Einfluss von Puffern, Temperatur und Modifiern bei der Trennung der Enantiomere ist systematisch untersucht worden. Ein Vergleich mit einer alternativen Enantiomerentrennung durch Diastereomerenbildung wird diskutiert. Die Detektion der mit der HPLC getrennten Verbindungen erfolgt mittels Dioden-Array- und Fluoreszenz- Detektor. Messungen des Cirkulardichroismus als weiteren HPLC-Detektor werden vorgestellt. Die Diastereomerentrennung nach Bildung der S-(-)-N-(Trifluoroacetyl)-L-prolyl - Derivate erfolgt gaschromatograpisch mit anschließender massenselektiver Detektion. Mit Hilfe von 1H-NMR Experimenten werden enantioselektive Interaktionen der Analyten mit Cyclodextrin beschrieben. Aufgrund dieser Untersuchungen können Vorhersagen für erfolgreiche Trennergebnisse in der HPLC getroffen werden.

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Wiethoff, Karsten: Enantiomerentrennung regioisomerer Methylendioxyamphetamine mittels chiral modifizierter HPLC. 2001.

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