Konkave 1,10-Phenanthroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position

Abbass, Michael

Die Synthese eines offenkettigen konkaven 1,10-Phenanthrolins 1 mit einer Chlormethylgruppe in 4'-Position als zusätzliche funktionelle Gruppe ist in einer 14-stufigen konvergenten Synthese gelungen. Hierzu wurde die Kupplung der Brückenköpfe an das 1,10-Phenanthrolin nicht mit Hilfe der klassischen Lithiumchemie sondern durch Suzuki-Kupplung durchgeführt. Außerdem wurden die Voraussetzungen für die Synthese eines bimakrocyclischen konkaven 1,10-Phenanthrolins mit einer funktionellen Gruppe in der 4'-Position geschaffen, indem ein für eine Ringschlußmetathese benötigtes mit Alkenoxysubstituenten versehenes konkaves 1,10-Phenanthrolin synthetisiert wurde, obwohl es noch nicht analytisch rein isoliert werden konnte. Das neu synthetisierte konkave 1,10-Phenanthrolin konnte erfolgreich mit N-tosylgeschütztem Glycinmethylester und einem N-tosylgeschütztem Tripeptid verknüpft werden. Durch den Einsatz der neuen konkaven 1,10-Phenanthroline als Liganden in der Kupfer(I)-katalysierten Cyclopropanierung von Styrol konnte gezeigt werden, daß sie weiterhin katalytisch aktiv sind. Eine Verknüpfung des neuen konkaven 1,10-Phenanthrolins mit einem käuflichen Dendrimer gelang nicht, lediglich die Verknüpfung mit einem formylgeschützten Diamin war erfolgreich.

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Abbass, Michael: Konkave 1,10-Phenanthroline mit zusätzlicher Funktionalität in 4'-Position.

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