Curcumin und synthetische Derivate als umgebungssensitive Fluoreszenzsonden

Kruse, Jens

In der vorliegenden Arbeit wurden drei bislang nicht beschriebene Curcuminoide sowie weitere bereits bekannte Curcuminoide dargestellt. Alle Verbindungen wurden auf ihre Stabilität in wäßrigen, neutralen Lösungen untersucht. Es konnte gezeigt werden, daß die Stabilität durch Zusatz von Phospholipid-Liposomen oder geringer Mengen von RSA deutlich verbessert werden kann. Mit Hilfe der Fluoreszenzpolarisationstechnik wurden einige Verbindungen hinsichtlich ihrer Eignung als Sonde für die Untersuchung membrandynamischer Prozesse untersucht. Als besondere spektroskopische Eigenschaft der untersuchten Curcuminoide konnte eine außergewöhnlich hohe positive Solvatochromie für die Verbindungen ermittelt werden, die in beiden Phenylringen auxochrome Substituenten tragen. Für die hohe Solvatochromie konnte eine Anregungslicht-induzerte Änderung des Dipolmomentes zwischen Grund- und erstem angeregten Zustand verantwortlich gemacht werden. Anhand der Solvatochromiedaten konnte die Differenz zwischen den beiden Zuständen berechnet werden. Über einen Vergleich mit der bekannten Polaritätssonde PRODAN wurde das chromophore System der Curcuminoide diskutiert. Die Verbindungen lassen sich in die Gruppe der gekreuzten Polymethin- bzw. Merocyanin-Farbstoffe einordnen. Die hohe positive Solvatochromie erlaubt eine Anwendung als Fluoreszenzsonden z.B. zur Ermittlung von Umgebungspolaritäten in Proteinen oder Biomembranen. Die Untersuchung des Fluoreszenzverhaltens in Gegenwart von Liposomen oder RSA zeigt, daß sich die Lage der Emissionsmaxima einiger Verbindungen bereits bei niedrigen Konzentrationen deutlich ändern. Hierin liegen potentielle analytische Anwendungen der untersuchten Curcuminoide.

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Kruse, Jens: Curcumin und synthetische Derivate als umgebungssensitive Fluoreszenzsonden. 2003.

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