Konkave 1,10-Phenanthroline : ein neuer Zugang durch übergangsmetallkatalysierte Reaktionen ; neue Liganden für Kupfer(I)-katalysierte Cyclopropanierungen von Alkenen mit Diazoacetaten.

Fahrenkrug, Frank

In dieser Arbeit wurde durch eine Kombination von übergangsmetallkatalysierten Reaktionen (Suzuki-Kreuzkupplung, Ringschlussmetathese und katalytische Hydrierung) ein neuer Weg zu bimakrocyclischen, 2,9- bisarylsubstituierten Konkaven 1,10-Phenanthrolinen eröffnet. Dieser Syntheseansatz zeichnete sich durch hohe Ausbeuten der Einzelreaktionen und breite Variabilität aus. Eine leichte Abwandlung der Reaktionsführung führte zur Darstellung 2,9-bisaryloxysubstituierter Konkaver 1,10-Phenanthroline. Eingesetzt als Liganden in Kupfer(I)-katalysierten Cyclopropanierungen von Alkenen mit Diazoacetaten zeigten Vertreter der neu synthetisierten Klassen Konkaver 1,10-Phenanthroline eine bevorzugte Bildung der syn- vor den anti-Cyclopropanen im Vergleich zu den entsprechenden Reaktionen mit nicht komplexierten Kupfer(I)-Ionen.

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Fahrenkrug, Frank: Konkave 1,10-Phenanthroline : ein neuer Zugang durch übergangsmetallkatalysierte Reaktionen ; neue Liganden für Kupfer(I)-katalysierte Cyclopropanierungen von Alkenen mit Diazoacetaten..

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