Sauerstoff- und Stickstoff-zentrierte Radikale in der selbst-terminierenden oxidativen Radikalcyclisierungskaskade

Jargstorff, Christian

In dieser Arbeit werden die Reaktionen von Sauerstoff- und Stickstoff-zentrierten Radikalen in selbst-terminierenden oxidativen Radikalcylisierungskaskaden untersucht. Um die Algemeingültigkeit des Konzeptes dieser Radikalcyclisierungskaskaden zu untermauern, wurden verschiedene Klassen Sauerstoff- und Stickstoff-zentrierter Radikale generiert und in einer Radikalcyclisierungskaskade mit mittleren Cycloalkinen und -alkinonen umgesetzt. Es konnte erstmals gezeigt werden, dass neben Nitroxylradikalen und (Carbamoyloxyl)radikalen als weitere Vertreter Sauerstoff-zentrierter Radikalklassen, auch Stickstoff-zentrierte Amminium- und Amidyl-Radikalkationen in der Lage sind, eine derartige Cyclisierungskaskade zu initiieren und zu durchlaufen. Dabei hat sich gezeigt, dass die Reaktivität der photochemisch aus Chloraminen und Nitrosaminen erzeugten Amminiumradikale sehr stark vom verwendeten Lösungsmittel und der zugesetzten Säure abhing. Im Fall der (Carbamoyloxyl)radikale wurde eine in dieser Form bislang unbekannte Doppelreaktivität beobachtet.

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Jargstorff, Christian: Sauerstoff- und Stickstoff-zentrierte Radikale in der selbst-terminierenden oxidativen Radikalcyclisierungskaskade. 2005.

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