Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen

Lüthje, Sonja

Durch templatgesteuerte Synthese wurden verschiedene Arten von Makrocyclen hergestellt, wobei dynamisch-kombinatorische Reaktionsbedingungen angestrebt wurden. Die Eignung und der Einfluß verschiedener Erdalkalimetallionen auf die Synthese einiger Schiff-Basen-Makrocyclen wurden untersucht. Diese Makrocyclen auf Pyridin- und Phenanthrolin-Basis wurden einzeln und in Konkurrenzreaktionen analysiert und nach Reduktion zu den Diamin-Makrocyclen quantifiziert. Unter Einsatz von Norbornantetraol als Templat konnten langkettig substituierte Boronsäurebausteine durch Veresterung fixiert und durch Metathese zum Bimakrocyclus verknüpft werden. Bei der anschließenden Abspaltung des Templats wurden durch Variation der Reaktionsbedingungen unterschiedlich funktionalisierte Makrocyclen freigesetzt. Interessante Erkenntnisse konnten aus den Einkristallstrukturen eines Bimakrocyclus und eines OH-funktionalisierten Makrocyclus erhalten werden. Weiterhin wurden die Makrocyclen auf ihre komplexierenden Eigenschaften hin untersucht.

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Lüthje, Sonja: Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen. 2006.

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