Präorganisierte Bindedomänen zur molekularen Erkennung über vier Wasserstoffbrücken

Taubitz, Jörg

In der vorliegenden Arbeit wurden Moleküle mit spezifischen Bindedomänen zur Bildung von Wirt-Gast-Komplexen über vier Wasserstoffbrückenbindungen (D = Donor, A = Akzeptor) synthetisiert. Die Assoziationskonstanten Kass wurden durch 1H-NMR-Titration und Isothermale Titrations-Kalorimetrie (ITC) bestimmt.DAAD-ADDA-Wirt-Gast-Komplexe: Durch den gezielten Einbau einer intramolekularen Wasserstoffbrückenbindung wurde ein Rezeptor mit einer Präorganisation der ADDA-Bindedomäne synthetisiert. Dieser zeigte in Wirt-Gast-Komplex-Untersuchungen eine Steigerung der Assoziationskonstanten von Kass = 2000 1/M (für ADDA-Bausteine ohne Präorganisation) auf Kass = 13000 1/M. DDAD-AADA-Wirt-Gast-Komplexe: Durch Verwendung des DDAD-Bausteins mit einem löslichkeitsfördernden Polyether-Substituenten wurde im Vergleich zum schwerlöslichen DDAD-Baustein (mit Methyl-Substituent) eine Steigerung von Kass erreicht. Der Einsatz von Amid-Gruppen (statt Amino-Gruppen) für Donoren bewirkt eine Steigerung von Kass um den Faktor 6.5. AAAA-DDDD-Wirt-Gast-Komplexe: Als AAAA-Baustein wurde ein gutlösliches Sulfuran synthetisiert Der komplementäre DDDD-Baustein wurde durch Protonierung des DDAD-Bausteins erhalten. Die verhältnismäßig geringe Assoziationskonstante von Kass = 525 1/M kann unter anderem durch eine geringe Präorganisation des DDDD-Bausteins und sterische Wechselwirkung der Substituenten untereinander erklärt werden.

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Taubitz, Jörg: Präorganisierte Bindedomänen zur molekularen Erkennung über vier Wasserstoffbrücken.

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