Rotaxankomponenten für den Einsatz in einer lichtgetriebenen Protonenpumpe

Hartkopf, Britta

Rotaxane sind molekulare Strukturen, bei denen ein ringförmiges System auf einer linearen Einheit aufgefädelt ist. Das Faszinierende dieser Stoffklasse ergibt sich dadurch, dass die beiden Komponenten nicht kovalent miteinander verbunden, sondern aufgrund ihrer Struktur über eine mechanische Bindung miteinander verknüpft sind. Diese Besonderheit macht die Rotaxane zu beliebten Bausteinen in molekularen Schaltern und Shuttle-Systemen. Im Rahmen dieser Arbeit sind verschiedene Achsen und Makrocyclen synthetisiert und ihre Eignung für den Aufbau eines [2]Rotaxans getestet worden. Dieses Rotaxan soll seine Anwendung in einer lichtgetriebenen Protonenpumpe finden. Die hantelförmige Rotaxankomponente soll neben einer permanenten positiven Ladung zwei unterschiedliche funktionelle Gruppen enthalten, an die der Makrocyclus über Wasserstoffbrückenbindungen gebunden werden kann. In unprotonierter Form soll er an eine Amidgruppe binden. Wird der Ring protoniert, führt die elektrostatische Abstoßung zwischen der positiven Ladung auf der Rotaxanachse und der neu gebildeten Ladung am protonierten Makrocyclus zu einer Bewegung des Rings entlang der Achse zur gegenüberliegenden Bindestelle. Hier wird der Rotaxanreif an eine Carbonylfunktion gebunden. An dieser Seite soll auch die Abgabe des Protons stattfinden. Im unprotonierten Fall wandert der Ring wieder zur ersten Bindestelle zurück und ein weiterer Transportcyclus kann beginnen.

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Hartkopf, Britta: Rotaxankomponenten für den Einsatz in einer lichtgetriebenen Protonenpumpe.

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