Rational synthesis of tubular and belt-like aromatic systems

Rajuri, Venkataramana

Abstract Nanotubes: Our approach towards the rational synthesis of nanotubes is based on the ring enlargement metathesis reaction. The starting materials are compounds with at least two aromatic “plates”, which are connected by at least two quinoid double bonds conjugated to the aromatic units. Using ring enlargement metathesis larger cyclic oligomers are formed. In a second independent step the tube walls are supposed to be closed by cyclodehydration. Tetradehydrodianthracene (TDDA) 9 has been used as a building block for the ring enlargement metathesis reactions. This study was aimed at the synthesis of tubes with a larger diameter and at the extension of the short tubes in the prefabricated diameter and helicity. Furthermore, metal complexation with the synthesized tubular molecules was successfully achieved and verified by X-ray structure analysis. Möbius aromatics: Our approach towards the synthesis of Möbius aromatics is based on the combination of inplane aromaticity and normal aromaticity which stabilize the Möbius structures and to facilitate their synthesis.

Kurzzusammenfassung Nanoröhren: Unser Ansatz zur rationalen Synthese von Nanoröhren basiert auf der Ringerweiterungsmetathese. Die Edukte weisen mindestens zwei aromatische Systeme auf, die jeweils durch mindestens zwei chinoide Doppelbindungen miteinander verbunden sind. Durch die Ringerweiterungsmetathese werden größere cyclische Oligomere gebildet. In einem zweiten, unabhängigen Schritt sollen die Röhrenwände durch Cyclodehydrierung geschlossen werden. Tetradehydrodianthracen (TDDA) 9 wurde als Baustein für die Ringerweiterungsmetathese eingesetzt. Das Ziel dieser Studie war die Herstellung röhrenförmiger Systeme mit einem größeren Durchmesser sowie die Verlängerung kürzerer Röhren in definiertem Durchmesser und Helicität. Darüber hinaus wurde die Komplexierung von Metallkationen an die hergestellten röhrenförmigen Systeme erfolgreich durch Röntgenstrukturen nachgewiesen. Möbius-Aromaten: Unser Ansatz zur Synthese von Möbius-Aromaten basiert auf der Kombination von „in-plane“- und normaler Aromatitzität, die die Möbius-Strukturen stabilisieren sowie ihre Synthese erleichtern sollen.

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Rajuri, Venkataramana: Rational synthesis of tubular and belt-like aromatic systems.

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