Synthese neuer Benzo[c]phenanthridin-Derivate und deren Stickstoff-Analoga als potentielle Zytostatika

Stenzel, Lars

Benzo[c]phenanthridin-Derivate weisen ein großes Spektrum an pharmakologischen Wirkungen auf. Besonderes Interesse gilt der zytostatischen Aktivität, wie sie u. a. das Alkaloid Fagaronin aufweist. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden verschiedene Konzepte verfolgt, um neue antineoplastisch wirksame 6 Amino-benzo[c]phenanthridin-Derivate sowie analoge Verbindungen zu synthetisieren. Auf Grundlage der Benzo[c]phenanthridin-Synthese nach Clement und Weide [1995] sind Stilbene mit substituierten o-Tolunitrilen zu vier neuen ringsubstituierten 6 Amino-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridinen umgesetzt worden. Bei den Reak-tionen ist die Bildung von Isomerenpaaren beobachtet worden, wobei jeweils ein Isomer rein gewonnen werden konnte. Des Weiteren ist im Sinne einer Annäherung an den Naturstoff Fagaronin ein neues ringmethoxyliertes Benzo[c]phenanthridin dargestellt und zu drei unterschiedlichen Produkten derivatisiert worden. Um das Problem der geringen Wasserlöslichkeit der 6-Aminobenzo[c]phenanthridine zu lösen sind andere heterozyklische Ringsysteme entwickelt worden. Im Rahmen von Ein-Topf-Synthesen konnten auf diese Weise drei unterschiedliche Verbindungsklassen dargestellt werden. Mittels einer HPLC-Methode wurde bereits eine verbesserte Wasserlöslichkeit der neuen Verbindungen nachgewiesen. Ferner konnten durch Modifikation der Reaktionsbedingungen ein weiterer der Literatur unbekannter Heterozyklus gewonnen werden. Somit wurden in dieser Arbeit insgesamt drei neue heterozyklische Ringsysteme erstmalig beschrieben und dargestellt.

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Stenzel, Lars: Synthese neuer Benzo[c]phenanthridin-Derivate und deren Stickstoff-Analoga als potentielle Zytostatika. 2009.

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