Vom Isophthalamid zum supramolekularen Dendrimer

Eckelmann, Jens

Erstmals konnte ein supramolekulares Dendrimer mit Hilfe von orthogonalen Erkennungsdomänen aufgebaut und untersucht werden. Hierzu wurden im Rahmen dieser Dissertation viele verschiedene Erkennungsbausteine synthetisiert und mit den entsprechenden Bindepartnern in 1H-NMR-Titrationen, 1H-NMR-Diffusionsexperimenten und ITC-Messungen analysiert.Dabei konnte durch die Einführung von verzweigten Alkylketten, Ethylenglykolketten und Ethern bzw. Estern die Löslichkeit der einzelnen Bausteine erheblich erhöht werden. Zudem konnten verschiedene Isocyanursäure-Kerne erhalten werden. Die Synthese neuer Hamilton-Rezeptoren ermöglicht nun den Aufbau weiterer Dendrimere.In Zusammenarbeit mit FISCHMANN und SAGGIOMO konnte ein konkaver Bimakrozyklus erhalten werden, der in der Lage ist, Dimethylsulfoxid und Pyridin-N-oxid in organischen Lösungsmitteln zu binden. Durch die Entwicklung einer neuen Berechnungsmethode kann mit wenigen Experimenten eine Vielzahl von möglichen Gästen untersucht werden. Durch die Synthese eines tritopen Makrozyklus ist es erstmals gelungen, u. a. Calciumchlorid als Ionentriplett in einem organischen Lösungsmittel zu binden. Der Makrozyklus ist in der Lage, die Salze aus dem Feststoff in die Lösung zu extrahieren. Weitere Experimente zum Thema Löslich- und Mischbarkeiten konnten veranschaulichen, dass Vorhersagen zum Verhalten bei Extraktionsversuchen nicht immer möglich sind.

For the first time, a supramolecular dendrimer with orthogonal recognition domains was built up. In this thesis, several different recognition motifs were synthesized and analyzed. Their binding was investigated by 1H NMR titration, 1H NMR diffusion experiments and ITC measurements. To increase the solubility of the building blocks, branched alkyl chains, ethylene glycol chains, ethers and esters were introduced. Furthermore, the synthesis of different isocyanuric acid cores and several Hamilton receptors made the construction of supramolecular dendrimers possible. A novel concave bimacrocycle was obtained in collaboration with FISCHMANN and SAGGIOMO. This receptor was able to bind dimethylsulfoxide and pyridine-N-oxide in organic solvents. A new calculation method was developed to scan several possible guests with little effort. A tritopic macrocycle was synthesized to bind calcium chloride as an ion triplet in organic solvents. This macrocycle was able to extract different salts into the solvent. Additional experiments on miscibility and solubility demonstrates the complex world of multi layer experiments.

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Eckelmann, Jens: Vom Isophthalamid zum supramolekularen Dendrimer. 2012.

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