Synthese und Untersuchung neuer photoschaltbarer Säuren für den Einsatz in lichtgetriebenen Protonenpumpen

Frej, Adrian

Das 1925 von Tscitschibabin entdeckte 2-(2‘,4‘-Dinitrobenzyl)pyridin (a-DNBP) vollzieht einen lichtinduzierten intramolekularen Protonentransfer. Ausgehend von der CH-Form entsteht nach Belichtung zunächst ein hoch acides OH Tautomer, welches innerhalb kürzester Zeit zur NH Form tautomerisiert. Eine thermisch hervorgerufene Tautomerie der NH-Form resultiert in der Ausgangsform (CH-Form). Im Rahmen dieser Arbeit wurden Derivatisierungen des Stammsystems 2-(2‘,4‘-Dinitrobenzyl)pyridin (a-DNBP), mit dem Ziel einer höheren thermischen Lebensdauer des NH Tautomers, durchgeführt. Die Derivatisierung umfasste insbesondere eine zusätzliche Substitution am Nitroaromaten des a-DNBPs mit weiteren elektronenziehenden Substituenten, die Variation des Heterocycluses und das Einführen zusätzlicher Substituenten an der Methylen-Einheit. Für die Synthese Dreifachnitrierterbenzylpyridine wurde eine eigens hierfür entwickelte Methode verwendet. Nach erfolgreicher Synthese wurde die thermische Halbwertszeit der jeweiligen NH Form mittels UV/Vis Spektroskopie bestimmt und mit der thermischen Halbwertszeit des Stammsystems verglichen. Anschließend folgten Untersuchungen des intramolekularen Protonentransfers der neuen a-DNBP Derivate und Untersuchungen zur photochemisch hervorgerufenen Änderung des pH-Werts und der Leitfähigkeit.

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Frej, Adrian: Synthese und Untersuchung neuer photoschaltbarer Säuren für den Einsatz in lichtgetriebenen Protonenpumpen. 2013.

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