Synthese und Funktionalisierung mesoporöser Silicamaterialien mit photoschaltbaren Azobenzolderivaten

Gräfenstein, Lydia

In dieser Arbeit wurden por¨oses Silicium, por¨oses Siliciumdioxid, SBA-15 und ein Ethenverbrückter PMO (Periodisch Mesoporöses Organosilica) mit insgesamt vier verschiedenen Azobenzolderivaten funktionalisiert. Die am häufigsten angewendete Synthesemethode war die Anbringung des jeweiligen Azobenzolderivats in drei Stufen. Dazu wurde das Material im ersten Schritt mit 3-Brompropyltrichlorosilan oder 11-Bromundecyltrichlorosilan umgesetzt. Das endständige Bromid der ankondensierten Moleküle wurde im zweiten Schritt durch Azid substituiert. Der letzte Schritt und damit die Funktionalisierung mit dem gewünschten Azobenzolderivat, wurde mittels 1,3-Hiusgen Cycloaddition erreicht. Die Charakterisierung der synthetisierten Materialien erfolgte hauptsächlich mit Hilfe der IR-Spektroskopie und Stickstoffsorptionsmessungen. Weiterhin war es mittels Festkörper- NMR-Spektroskopie möglich die Bindungsverhältnisse der eingebrachten organischen Spezies zum Trägermaterial zu untersuchen. Das Schaltverhalten der eingebrachten Azobenzolderivate wurde mittels UV/Vis-Spektroskopie nachgewiesen. Das vorrangige Ziel dieser Arbeit war eine zwischen hydrophob und hydrophil schaltbare Oberfläche im inneren der Poren der vier Materialien zu generieren. Dies konnte erfolgreich für SBA-15 und den PMO erreicht werden. Zum Nachweis dieses Effekts wurden Releaseexperimente mit Toluol und THF durchgeführt. Diese wurden UV/Vis-spektroskopisch verfolgt.

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Gräfenstein, Lydia: Synthese und Funktionalisierung mesoporöser Silicamaterialien mit photoschaltbaren Azobenzolderivaten.

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