New Synthetic Strategies for Semiconducting Polymers : Incorporation of Tin, Boron and Gold as Metalfunctionalities and Dinucleophile Synthesis

Heinrich, Annika C. J.

In this thesis a general method for the synthesis of dinucleophilic compounds, containing both a stannyl and a boron moiety, was developed. Using a thiophene derivative as dinucleophile, it was possible to show that a both nucleophile and electrophile selective cross-coupling reaction could be performed successfully. This type of reaction allows the combination of different aromatic systems, where the products still contain both a halogen and a boron functionality. It was shown for electron poor, rich and neutral dielectrophiles that this reaction can be used as a general method. The resulting products can be used, besides other potential applications, as monomers in polymerization reactions and thus for the synthesis of semiconducting polymers. Furthermore the first compound of another class of dinculeophiles could be successfully synthesized: A thiophene derivative which contains both a boron and a gold moiety as metal functional groups. Organogold reagents have been rarely used in stoichiometric amounts so far. It was shown that these compounds perform cross-coupling reactions under mild reaction conditions and in high yields. Therefore this type of both gold and boron functionalized dinucleophiles are suitable for a potential use in dually-selective cross-coupling reactions...

In dieser Arbeit wurde eine generell anwendbare Methode zur Synthese von dinukleophilen Verbindungen entwickelt, die sowohl mit Zinn als auch mit Bor funktionalisiert sind. Am Beispiel eines Thiophenderivates konnte die Methode einer sowohl Nukleophil- als auch Elektrophil-selektiven Kreuzkupplung erfolgreich gezeigt werden. Diese Art der Reaktion erlaubt es, unterschiedliche Aromaten miteinander zu verbinden, wobei die Produkte jeweils noch über eine Bor- und eine Halogenfunktion verfügen. Am Beispiel elektronen-armer, reicher und neutraler Dielektrophile konnte die allgemeine Anwendbarkeit der Reaktion gezeigt werden. Die Produkte eignen sich unter anderem für die Verwendung als Monomere in Polymerisationsreaktionen und damit für die Synthese halbleitender Polymere. Darüber hinaus konnte die erste Verbindung einer weiteren Klasse von Dinukleophilen synthetisiert werden: Es gelang, ein Thiophenderivat herzustellen, welches sowohl über eine Bor- als auch eine Goldfunktion verfügt. Goldorganyle wurden bisher nur selten stöchiometrisch verwendet. Es zeigt sich allerdings, dass diese unter milden Reaktionsbedingungen und mit guten Ausbeuten Kreuzkupplungsreaktionen eingehen. Damit eignet sich diese neue sowohl Gold- als auch Bor-funktionalisierte Verbindung ebenfalls für eine potentielle dual-selektive Kreuzkupplung...

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Heinrich, Annika: New Synthetic Strategies for Semiconducting Polymers. Incorporation of Tin, Boron and Gold as Metalfunctionalities and Dinucleophile Synthesis. 2015.

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