Sweet Switches: Synthese von homo- und heteromultivalenten photoschaltbaren Glycokonjugaten und Untersuchung der photochemischen Eigenschaften

Müller, Christian ORCID

Für die Zell-Zell-Kommunikation ist eine hochkomplexe, die Zelle umgebende Schicht aus verzweigten Glycokonjugaten, die sogenannte Glycokalyx, von fundamentaler Bedeutung. Dabei werden Kohlenhydrat-Epitope, die auf der Zelloberfläche in einer schwer überschaubaren, supramolekularen Umgebung multivalent verankert sind, von spezialisierten Proteinen, den Lektinen, erkannt und gebunden. Für die Erforschung solcher multivalenter Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen sind synthetische Glycocluster, die bestimmte strukturelle Aspekte der Glycokalyx mimikrieren, nützliche molekulare Werkzeuge. Neben der Untersuchung von Multivalenzeffekten in der Kohlenhydraterkennung, wie Homo- und Heterovalenzeffekten, eignen sich Glycocluster auch dazu, die Bedeutung von Kohlenhydrat-Orientierung auf einer Oberfläche im Zusammenhang mit Zuckererkennung zu untersuchen. Dies wurde erstmals 2014 in der Arbeitsgruppe Lindhorst durch die reversible E/Z-Photoisomerisierung von Azobenzolglycosiden auf geordneten Oberflächen (SAMs, self-assembled monolayer) gezeigt. Die Kohlenhydrat-spezifische Adhäsion von Bakterienzellen an SAMs konnte durch photochemische Umorientierung der Zuckerepitope „geschaltet“ werden. So ist diese Arbeit vor allem der Synthese neuer photoschaltbarer homo- und heterovalenter Glycocluster gewidmet. Dendritisch vergrößerbare molekulare Gerüste, sogenannte Dendrone, wurden auf dem niedermolekularen Molekül Methallyldichlorid aufgebaut und weisen so am fokalen Punkt jeweils eine Doppelbindung auf. Diese molekulare Architektur bietet die Möglichkeiten des modularen Aufbaus und der postsynthetischen Funktionalisierung für diverse Anwendungen wie die Immobilisierung auf Oberflächen oder den Aufbau größerer, komplexerer Strukturen. Als Kohlenhydrat-Liganden wurden hier photoschaltbare Azobenzol-a-D-mannoside und Azobenzol-a-D-N-acetylglucosamin-glycoside eingesetzt und die resultierenden „sweet switches“ bezüglich ihrer photochemischen Eigenschaften und ihrer Eignung als Liganden für das bakterielle Adhäsin FimH untersucht.

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Müller, Christian: Sweet Switches: Synthese von homo- und heteromultivalenten photoschaltbaren Glycokonjugaten und Untersuchung der photochemischen Eigenschaften.

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