Synthese eines neuen Bausteins zur Herstellung eines Möbius-Aromatenmit der Linking Number 3

Seiß, Konradin Willi

Ziel dieser Arbeit war es, einen Baustein für ein Möbius-aromatisches Ringsystem mit der Linking Number 3 zu synthetisieren. Von ähnlichen Systemen ist bekannt, dass die Kombination von Einseitigkeit und Aromatizität in Möbius-Verbindungen zu interessanten elektronischen und magnetischen Eigenschaften führen kann. In vorigen Arbeiten von SCHALLER konnte bereits ein dreifach verdrillter Möbius-Ring aus Binaphthyl-Bausteinen hergestellt werden. Diese Bausteine waren jedoch so flexibel, dass eine pi-pi-Überlappung im Möbius-Ring nicht mehr gewährleistet war und somit keine Aromatizität über das Ringsystem vorlag. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Strukturoptimierung verfolgt, indem das 4,5-Phenanthrendiin hergestellt werden sollte, welches durch seinen starreren Aufbau eine geringere Flexibilität aufweist. Die Synthese konnte erfolgreich über neun Stufen durchgeführt und durch Syntheseoptimierung eine Gesamtausbeute von 16 % erhalten werden. Dadurch war es möglich, das Phenanthren im Multigrammmaßstab herzustellen, was eine wesentliche Voraussetzung für die folgenden Synthesen zu einem Möbius-aromatischen Ring darstellt. Der Aufbau des trimeren Möbius-Ringes war dabei an das Design von SCHALLER angelehnt. Über Alkine sollte in einer Cyclotrimerisierungsreaktion der Phenanthren-Baustein in den Möbius-Ring überführt werden. Die Ringschlussreaktion steht jedoch in Konkurrenz zur Polymerisation, weshalb unter Hochverdünnung gearbeitet werden musste. Das Produkt konnte mittels MALDI-Massenspektrometrie nachgewiesen, jedoch nicht in reiner Form isoliert werden.

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Seiß, Konradin: Synthese eines neuen Bausteins zur Herstellung eines Möbius-Aromatenmit der Linking Number 3. 2018.

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