7-Donor-, 8-Akzeptor-substituierte Chinoline als ESIPT-Photoschalter

Rönn, Jesper

Im Rahmen dieser Arbeit wurden substituierte Chinoline mit einem Wasserstoffdonor in Position 7 und einem Wasserstoffakzeptor in Position 8 synthetisiert, um ESIPT-switch-fähige Moleküle zu erhalten. Diese Chinoline wurden mittels 1H-NMR-Spektroskopie und IR-Spektroskopie bezüglich ihrer Fähigkeit, intramolekulare Was¬ser¬stoff¬¬brücken¬bindungen auszubilden, untersucht. Außerdem wurden einige Moleküle mittels Femtosekundenspektroskopie analysiert, um Hinweise auf die Lebensdauer der angeregten Zustände und Anzahl an angeregten Zuständen zu erhalten. Bei 7-Hydroxy-8-nitrochinolinen konnten mittels IR-Spektroskopie Indizien auf intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen gefunden werden. Außerdem wurden diese Moleküle mit der Femto¬sekunden¬spektroskopie untersucht. Als weitere ESIPT-switch-fähige Moleküle konnten ein Amidophosphonat und ein Amidocarboxylat synthetisiert werden. Auch bei diesen Molekülen wurden deutliche Hinweise auf intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen mittels 1H-NMR-Spektroskopie gefunden. Zusätzlich wurden diese Moleküle mit der Femtosekundenspektroskopie untersucht. Die Einführung einer Aldehyd-Gruppe in Position 8 gelang bei zwei 7-(Triphenylmethyl)aminochinolinen. Die (Triphenyl¬methyl)¬amino-Gruppen konnten anschließend in Amid- und Amino-Gruppen überführt werden. Bei allen sechs Ver-bindungen wurden mittels IR- und/oder 1H-NMR-Spektroskopie Hinweise auf intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen gefunden. Abschließend wurden Chinoline nach Gould-Jacobs synthetisiert, da so durch Ethersynthesen der Einbau von 2-Ethylhexyl-Gruppen möglich war, welche die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln erhöhen sollten. Dabei wurden Chinoline mit unterschiedlichen Substituenten in Position 7 erhalten.

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Rönn, Jesper: 7-Donor-, 8-Akzeptor-substituierte Chinoline als ESIPT-Photoschalter. 2019.

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