Templat-gesteuerte Synthesen von Imin- und Oxim-Makrocyclen und Käfigen in Bibliotheken

Im Rahmen dieser Arbeit sollten Imin- und Oxim-Makrocyclen sowie Bi- und Trimakrocyclen in dynamisch-kombinatorischen Bibliotheken hergestellt und untersucht werden. Zunächst wurden dafür di-, tri- und tetravalente Hydroxylamin-, Amin- und Aldehyd-Bausteine entworfen und synthetisiert. Dazu wurde zunächst ein Schema für den Aufbau von symmetrischen tri- und tetravalenten Bausteinen entwickelt, nach dem anschließend erfolgreich zwölf verschiedene Bausteine hergestellt und eingesetzt werden konnten. Die synthetisierten Bausteine wurden zum Aufbau von dynamischkombinatorischen Bibliotheken eingesetzt, in denen je zwei komplementäre Bausteine in der Lage sein sollten, einen Käfig zu bilden. Die Käfige entstanden dabei durch reversible Kondensationsreaktionen unter Bildung von Imin- oder Oxim-Verknüpfungen. Die Bibliotheken wurden auf ihre Zusammensetzung untersucht, insbesondere auf die enthaltenen [1+1]-Mono-, [1+1]-Bi- oder [1+1]- Trimakrocyclen. In dieser Arbeit wurden 16 verschiedene Bibliotheken untersucht, wobei die Bildung von zwei Käfigen und vier Makrocyclen nachgewiesen werden konnte. Des Weiteren wurden im Rahmen dieser Arbeit Austauschreaktionen zwischen dem [1+1]-Makrocyclus in einer bereits bestehenden Bibliothek durch Zugabe eines weiteren, unterscheidbaren Bausteines untersucht. Dazu wurden vier Imin- und Oxim-beinhaltende Bibliotheken untersucht und verglichen. Nach einer sehr langen Reaktionszeit von 2 Jahren konnte ein Austausch der Bausteine in allen Bibliotheken nachgewiesen werden.

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