Modifikation von Gold- und Quarzoberflächen mittels neuartiger TATA- und TOTA-Plattformen

Das von HERGES et al. entwickelte Plattformkonzept beschreibt ein System, mit dem eine Oberfläche modular homogen modifiziert werden kann. Es basiert auf 4,8,12-Triazatriangulenium (TATA) und 4,8,12-Trioxatriangulenium (TOTA)-Plattformen, die hexagonale, selbstorganisierte Monolagen (SAMs) auf Oberflächen mit wiederkehrenden Abständen zwischen den Plattformzentren ausbilden. Bei den Plattformen kann es sich um das kationische oder um ein orthogonal zur Plattform funktionalisiertes Derivat handeln. Diese Abstände der verschiedenen Derivate unterscheiden sich bei gleichem Plattformbaustein auf Oberflächen grundsätzlich nicht.

Das Ziel dieser Arbeit war es, dieses Konzept für weitere Anwendungen zu nutzen und zugänglich zu machen. Hierfür wurde unter anderem ein Katalysator synthetisiert, der für erste Tests bereits auf Oberflächen aufgebracht wurde.

Des Weiteren konnten mit quantenchemischen Untersuchungen vielversprechende Moleküle auf TOTA-Basis für eine elektronisch angeregte Rotation eines vertikalen Substituenten um eine Einfachbindung identifiziert werden. Für erste Moleküle konte eine gerichtete Rotation des Substituenten erreicht wurde.Zudem wurden potentielle Moleküle designet, die eine gerichtete Rotation durch nur einen Stimulus zeigen sollten.

Letztlich wurde eine TATA-Plattform mithilfe von Alkoholseitenketten kovalent und flach an eine Quarzoberfläche gebunden. Durch diese Weiterentwicklung konnten Untersuchungen der Plattform mittels UV/Vis- und Fluoreszenzmessungen durchgeführt werden. Ausgehend von diesen Ergebnissen wurden funktionalisierte Plattformen mit Propanolderivaten als Seitenketten hergestellt.

 

 

The platform concept developed by HERGES et al. describes a system by which a surface can be homogeneously modified in a modular fashion. It is based on 4,8,12-Triazatriangulenium (TATA) and 4,8,12-Trioxatriangulenium (TOTA) platforms that form hexagonal self-assembled monolayers (SAMs) on surfaces with recurring distances between platform centers. The platforms can be either the cationic form or a form functionalized orthogonally to the platform. These distances of the different forms do not differ in principle for the same platform derivative on surfaces.

The aim of this work was to use this concept for further applications and make it accessible. For this purpose, among other things, a catalyst was synthesized, which has already been applied to surfaces for initial tests. Furthermore, quantum chemical investigations have identified promising TOTA-based molecules for electronically excited rotation of a vertical substituent around a single bond. First molecules have already been successfully synthesized and measured by scanning tunneling microscopy (STM), achieving directional rotation of the substituent. In addition, potential molecules were designed to show directional rotation by only one stimulus.

Ultimately, an TATA platform was covalently and flat bonded to a quartz surface using alcohol side chains. This advancement allowed for in-depth studies of the platform using UV/Vis and fluorescence measurements. In addition, a correlation of the fluorescence shift from the occupancy density was demonstrated. Based on these results, functionalized platforms with propanol derivatives as side chains were prepared.

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