Funktionalisierung von Gold-Nanopartikeln mit supramolekularen Wasserstoffbrücken-Komplexen

In dieser Dissertation wurden erfolgreich Citrat-stabilisierte Gold-Nanopartikel (GNP) mit Durchmessern zwischen 10-20 nm hergestellt. Durch einen Ligandenaustausch konnten diese mit unterschiedlichen Bausteinen funktionalisiert werden, welche für supramolekulare Erkennung geeignet sind. Die funktionalisierten Gold-Nanopartikel sollen durch molekulare Erkennung mit weiteren Bausteinen als polyvalente Kerne für supramolekulare Dendrimere dienen.

Im Rahmen dieser Arbeit wurden unterschiedliche supramolekulare Erkennungs­domänen synthetisiert, welche zusätzlich mit einer Thiol-Gruppe ausgestattet wurden. Dabei konnte durch die Einführung von 2-Ethylhexyl-Ketten bei allen literaturunbekannten Zielmolekülen eine Löslichkeit in Chloroform erzeugt werden.

Die supramolekulare Erkennung basiert auf der Bildung von Wasserstoffbrücken­komplexen zwischen zwei komplementären Bausteinen. Mittels 1H-NMR-Titrationen wurden Assoziationskonstanten dieser Komplexe bestimmt.

Die funktionalisierten Gold-Nanopartikel wurden unter anderem mit Hilfe von DLS- und TEM-Experimenten analysiert. Dabei wurde beobachtet, dass die Gold-Nanopartikel große Aggregate (Cluster) bilden. Durch Zugabe des komplementären Partners konnten diese Cluster im unten gezeigten Fall aufgebrochen werden. Somit konnte gezeigt werden, dass supramolekulare Erkennung auf der Oberfläche der Gold-Nanopartikel erfolgreich ist.

In this dissertation, citrate-stabilized gold nanoparticles (GNP) with diameters between 10-20 nm were successfully prepared. These gold nanoparticles were functionalized with different building blocks using a ligand-exchange procedure. The functionalized gold nanoparticles shall serve as polyvalent cores for supramolecular dendrimers through molecular recognition with other building blocks.

In the course of this work, different supramolecular recognition domains were synthesized which are additionally substituted with a thiol group. By introducing 2-ethylhexyl chains, all literature-unknown target molecules were soluble in chloroform.

The supramolecular recognition is based on the formation of hydrogen-bonding complexes between two complementary building blocks. Association constants of these complexes were determined by means of 1H NMR titrations.

The functionalized gold nanoparticles were studied via DLS and TEM experiments. It was observed that the gold nanoparticles form large aggregates (clusters). In one case, these clusters could be broken up by adding the complementary partner. Thus, it could be shown that supramolecular recognition is successful on the surface of the gold nanoparticles.

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