Photoschalter auf Subphthalocyanin-Plattform
Im Rahmen dieser Dissertation wurden Photoschalter mit Plattformmolekülen für Oberflächenfunktionalisierungen synthetisiert und mit spektroskopischen sowie oberflächenspezifischen Analysemethoden auf ihre Schalt- bzw. Oberflächenadsorptions-eigenschaften untersucht. Für die Synthese der Zielmoleküle wurde ein modularer Aufbau gewählt, welcher auf drei Bausteinen basiert: einem Photoschalter, einem Abstandshalter, welcher als Spacer bezeichnet wird, und einer Subphthalocyaninplattform. Basierend auf Dithienylethenen oder Fulgiden wurden sieben Photoschalter-stammsysteme synthetisiert und jeweils mit dem Spacer und der Plattform erfolgreich verknüpft. Ein Großteil dieser unterschiedlichen Photoschalter war schaltfähig und blieb über mehrere Schaltzyklen stabil. Die Adsorption der Zielmoleküle auf eine Goldoberfläche gelang über die Plattformeinheit, wobei die analytischen Methoden Hinweise darauf gaben, dass die Sauerstoffderivate im Vergleich zu den Schwefelderivaten der Photoschalter einheitliche Monolagen bilden. Neben der Synthese und Analyse eines weiteren Testmoleküls für die Untersuchung der Oberflächenadsorption wurden erste Synthesen für die Optimierung der Plattformmoleküle durchgeführt. Für eine bessere Adsorption auf einer Goldoberfläche wurde eine mit Thioethern peripher substituierte Subphthalocyaninplattform synthetisiert.
In this work, photoswitchable compounds containing a platform for surface functionalization were synthesized. Their photochemical and surface adsorptive properties were characterized by spectroscopic and surface sensitive analytical methods. A modular approach for the design and synthesis of the target molecules has been used, using three building blocks: a photoswitch, a spacer and a subphthalocyanine platform. All in all, seven different photoswitch systems based on dithienylethenes or fulgides were synthesized which were sucessfully connected to the spacer and platform. The majority of the different switches were photoswitchable and remained stable over several irradiation cycles. The target molecules were adsorbed onto a gold surface via the platform to form monolayers. In contrast to the sulfur derivatives, the oxygen derivatives of the photoswitches indicated uniform monolayers in surface analysis. In order to investigate the surface adsorption of subphthalocyanine platforms on gold surfaces, a simple platform molecule (dummy) was synthesized, too. After this dummy has been applied onto a gold surface, surface sensitive analytical methods were performed. In an effort to improve the adsorption of the platform onto gold surfaces, a peripherally thioether substituted subphthalocyanine was synthesized.
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