Orthogonale Schutzgruppen für Cellulose

Schultz, Philip

6-O-geschützte Cellulosederivate wurden mit Diphenylketen in Gegenwart verschiedener Basen unter milden Bedingungen umgesetzt. Trotz Verwendung hoher Überschüsse von Diphenylketen pro Monomereinheit konnte ein Acylierungsgrad von 1 nicht überschritten werden. Diese neuartigen Cellulosederivate wurden elementaranalytisch und mit einer neuentwickelten quantitativen IR-spektroskopischen Methode bezüglich des Substitutionsgrades charakterisiert. Auch das Substitutionsmuster erwies sich als interessant. Durch eine Methylierungsanalyse konnte gezeigt werden, daß jede Monomereinheit eine freie Hydroxylgruppe aufweist, wodurch auf Cellulose basierende Materialien zugänglich sind, in denen jede Monomereinheit drei verschiedene orthogonale Schutzgruppen aufweist. Exemplarisch konnte die letzte freie Hydroxylgruppe allyliert werden.

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Schultz, Philip: Orthogonale Schutzgruppen für Cellulose. 2001.

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